사진=윤재숙 교수와 장원준 박사

성균관대학교(총장 신동렬)는 화학과 윤재숙 교수 연구팀이 전이 금속 촉매를 이용한 키랄 알킬붕소 화합물의 효율적 합성법을 개발했다고 밝혔다.

키랄 알킬붕소 화합물은 천연물, 의약품 및 기능성 재료 등 다양한 분야에서 이용되는 매우 유용한 합성 중간체로써 학계 뿐 아니라 산업계로부터 많은 주목을 받아왔다. 최근까지도 해외 유수의 연구진들이 키랄 알킬붕소 화합물의 합성법 개발에 대한 연구 결과들을 발표해왔으나, 당량에 값비싼 키랄 보조제와 다량의 금속 폐기물을 만들어 내는 유기금속 시약을 사용한다는 점에서 여전히 한계가 있었다.

사진=알켄에서 유래된 알킬금속 친핵체의 첨가반응에 의한 연속적 입체중심 생성

연구팀이 개발한 광학선택적 알킬화 반응은 손쉽게 구할 수 있는 서로 다른 두 개의 올레핀을 연속 촉매 반응을 통하여 광학 및 입체선택으로 탄소-탄소 결합 형성 반응을 구현한 것이다. 이는 키랄 이차 알킬기를 비대칭 컨쥬게이트 첨가한 최초의 사례이며, 기존에 접근하기 어려웠던 연속적인 입체중심을 갖는 키랄 알킬붕소 화합물을 높은 수율과 선택적으로 합성을 가능하게 하였다.

연구팀은 합성된 키랄 알킬붕소 화합물을 이용하여 다양한 키랄 유기 물질들을 합성하였으며, 천연물인 (−)-phaseolinic acid를 손쉽게 합성함으로써 그 유용성을 입증하였다. 탄소-붕소 결합의 다양한 유기적 변환이 가능하여 중요한 의약품 및 생리활성물질의 골격을 합성하는데 있어서 본 합성법이 매우 유용한 합성도구가 될 것이라 기대된다.

제1저자인 장원준 박사는 성균관대학교에서 학위 후 포닥 과정 기간에 이 연구를 진행했으며, 현재 한국연구재단에서 지원하는 '2020년 박사 후 국외연수' 프로그램을 통해 시카고대학교(The University of Chicago) Guangbin Dong 그룹에서 박사후 연구원으로 재직 중이다.

본 연구는 삼성미래기술육성재단 사업으로 지원받아 수행되었으며, 세계적 권위의 화학분야 학술지인 ‘Angewandte Chemie International Edition (ACIE; IF=12.959)’에 2.23(화) 게재되었다.

* 논문: Asymmetric Conjugate Addition of Chiral Secondary Borylalkyl Copper Species