사진=배한용 교수

성균관대학교(총장 신동렬) 화학과 배한용 교수가 독일 막스플랑크연구소의 벤자민 리스트(Benjamin List) 교수, 스위스 글로벌 향료‧향수 원료기업 지보단(Givaudan)의 필립 크래프트(Philip Kraft) 박사와 함께 "(+)-2-epi-ziza-6(13)en-3-one”이라는 물질이 베티버(Vetiver) 향기의 원리임을 유기합성을 통해 밝혀냈다.

베티버는 매우 인기있는 향수의 원료 물질로, 모든 향수의 1/3 이상에서 나타나고 있는 수백 개의 분자가 혼합된 혼합물이다. 우디-호박(woody-ambery)의 성질을 지닌 베티버의 특유한 향기는 지금까지 미스터리로 남아있었다.

연구진은 새로이 개발한 카이랄 유기촉매(chiral organocatalyst)를 이용한 고성능 비대칭 마이클 첨가반응(asymmetric Michael addition reaction)과 코발트 금속을 이용한 분자내 포존-칸트(Pauson–Khand) 고리화를 특징으로 하는 화합물의 11단계 전합성(total synthesis)을 성공적으로 수행했다.

 합성된 물질의 후각평가는 29pg/L air의 현저하게 낮은 냄새 역치(odor threshold)를 보여주었다. 화합물의 냄새는 우디 호박색(transparent woody-ambery) 노트와 함께 전형적인 베티버 특성을 가지고 있음을 밝혔다. 이러한 속성은 합성된 화합물이 베티버 오일의 전형적인 노트에 기여하는 주요 인자임을 보여준다. 기존 베티버의 냄새 원리로 여겨졌던 쿠시몬(khusimone)이라는 물질보다 향기의 역치가 150배 이상 더 강력함을 밝혔다.

 배한용 교수는 “카이랄 촉매를 이용한 비대칭 합성법 및 유기합성 기반 기술이 다양한 향수원료 산업에도 널리 활용될 수 있을 것으로 기대된다”고 밝혔다.

본 연구결과는 화학분야 저명 학술지인 Angewandte Chemie International Edition에 HOT PAPER로 올해 2월 선정되었다.

※ 논문: The Smelling Principle of Vetiver Oil, Unveiled by Chemical Synthesis. (Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 5666 –5672)